lunes, 7 de diciembre de 2009

ISOMERIA


La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.

Desde comienzos del siglo XIX, nu­merosos químicos tropezaban con un extraño problema: parecía que ciertos cuerpos se hallaban consti­tuidos por los mismos elementos --carbono, hidrógeno, azufre, clo­ro, etc.-, pero presentaban propie­dades distintas. Los franceses Lau­rent y Gerhardt propusieron, para explicarlo, «formulas típicas», en las que se respetaba la proporción de átomos de cada cuerpo.


El inglés Couper y el alemán Ke­kulé formularán, por separado, el concepto de valencia.


Paradójicamente, Couper -que es quien lo define con mayor claridad, basándose en una base atómica de la que, por desgracia, carece de pruebas, y postulando de forma genial que el carbón, por ejemplo, puede combinarse consi­go mismo para formar cadenas de carbono--- recibirá una acogida mucho más fría que Kékulé, que publica la misma teoría de forma mucho menos clara. Couper se vol­verá loco.

isomeria 1

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isomeria 2

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ISOMERIA PLANA

Isomería plana En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano. Isomería plana y ondulada de cadena Varía la posición en la cadena y el nombre Así, el C4H10 corresponde tanto al: CH3-CH2-CH2-CH3 (butano) Isomería plana de posición La presentan aquellos compuestos en los que el grupo funcional ocupa diferente posición. El C4H10O puede ser: CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol o n-butanol CH3-CH2-CHOH-CH3 2 Butanol o sec-butanol Isomería plana de función Varía el grupo funcional. El C3H6O puede ser: CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído) CH3-C(=O)-CH3 Propanona (función cetona) Isomería estructural. Forma de isomería donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es decir, lo opuesto a los estereoisómeros. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: • Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano. • Isomería de posición.- En donde los grupos funcionales de un compuesto se unen de diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isómeria es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol. • Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo: el ciclohexano y el 1-hexeno tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica y t.a.m.j.c.

Cuerpos aparente­mente idénticos

Cuando, en los años veinte, Dalton y des­pués Faraday descu­brieron que los car­buros de hidrógeno de propiedades dis­tintas tenían, sin em­bargo, composición idéntica, supusieron que su método de análisis era imperfec­to. Pero en 1830 hubo que rendirse a la evidencia: a pesar de sus diferencias, los ácidos tártricos y racémicos, por ejem­plo, eran idénticos. Hubo que esperar a Couper, Kékulé y Boutlerov para darse cuenta. Boutlerov, alumno de Kékulé, formó a su maestro en cierto modo, ya que, en su memoria de 1866, que presen­ta cinco años des­pués de la teoría de Butlerov, Kekulé se refiere por primera vez al concepto de una estructura hexa­gonal policarbonada, la del benceno. Pero hay que tener en cuenta que su princi­pio ya había sido ve­rificado por Frank­dand, Berthelot, Würtz...